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〜としても
The concession must come first — 失敗だったとしても, 'even if it was a failure' — so option 2 fills ★.
Tested at JLPT N2 — 5 practice questions below.
Practice 〜としても →「〜たとしても / 〜だとしても」 means 'even if ~'. The sentence concedes the result may be a failure, then affirms the experience was not wasted: 結果が失敗だったとしても / 挑戦した経験は / 無駄にはならない. The concessive chunk occupies ★; 挑戦した経験は then leads the main clause, and 無駄には＋ならない closes it.
たとえ ___ 。
Answer: 費用が · Try this question →
今から ___ 。
Answer: 出発したとしても · Try this question →
彼が ___ 。
Answer: 計画そのものは · Try this question →